Казачий офицер, отличавшийся личной храбростью, умом, интеллигентностью. Герой Первой Мировой войны. Достаточно сказать, что прорыв в мае 1916 года на германском фронте, вошедший в советскую историю под названием «брусиловский», на самом деле был осуществлен 8-й армией под командованием Каледина, которая наголову разбила 4-ю австрийскую армию и в течение девяти дней продвинулась на 70 верст вперед. При этом командующий практически постоянно находился рядом с передовой. Деникин писал, что Каледин не посылал, а водил войска в бой.